Gray schien schon früh für eine Karriere als Star prädestiniert zu sein. Der in Kingston geborene Musiker zeigte schon in jungen Jahren eine Affinität zur Musik und eine große Liebe zum Gesang. Er gewann im Alter von neun Jahren seinen ersten Talentwettbewerb und tat sich zudem im örtlichen Kirchenchor hervor, wo er als erster Tenor sang (während seine Mutter Klavier spielte). Sein Vater war Berufssoldat, doch der junge Gray fasste schon früh den Entschluss, eine musikalische Laufbahn einzuschlagen. Bereits im Teenageralter war er ein erfahrener Sänger und Interpret – er besuchte die Alpha School, aus der auch spätere Legenden wie Tommy McCook und Dizzy Johnny Moore hervorgingen, und war mit 19 Jahren bereit, Profi zu werden.
In gewisser Weise hätten Gray und seine Zeitgenossen den Zeitpunkt für ihr Leben und ihre Karriere kaum besser wählen können, denn das Musikleben Jamaikas stand kurz vor einer Blütezeit. Die Welt lauschte bereits in den späten 1950er Jahren den Klängen des Calypso – zunächst vermittelt durch Interpreten aus Trinidad (wie den Pionier Sir Lancelot) und später durch Künstler mit Wurzeln in der Karibik wie Harry Belafonte und Lord Burgess. Auch Jamaika, das sich bereits auf den Weg in die Unabhängigkeit von Großbritannien befand, stand vor einer kulturellen Renaissance.
Grays Durchbruch gelang ihm 1960, als er gemeinsam mit der Band „The Caribs“ (zu denen bei dieser ersten Aufnahmesitzung auch der Gitarrist Ernest Ranglin gehörte) den Song „Please Don't Let Me Go“ aufnahm. Produziert wurde das Stück von Chris Blackwell, einem jungen, aufstrebenden Produzenten aus England, der sich – während er noch über seine berufliche Zukunft nachdachte – bereits mit der jamaikanischen Musikszene zu befassen begonnen hatte. Die in Jamaika veröffentlichte Single erreichte dort Platz eins der Charts; zudem erschien die Platte in England über das Jazz-Label Esquire und verkaufte sich überraschend gut. Dieser Erfolg blieb Blackwell nicht verborgen; er erkannte, dass es in England genügend jamaikanische Auswanderer gab, um mit der Aufnahme und Veröffentlichung von Musik, die speziell auf diese Zielgruppe zugeschnitten war, ein tragfähiges Geschäft aufzubauen. Zurück in Kingston war Gray sehr gefragt; seine Stimme – eingesetzt in Genres von Rock ’n’ Roll bis hin zu R&B amerikanischer Prägung – wurde rasch von Produzenten wie Leslie Kong, Prince Buster, Duke Reid und vor allem Coxsone Dodd auf Band festgehalten. Dodd stand damals gerade am Anfang seines legendären Labels „Studio One“; Grays „On the Beach“ (bei dem der lokale Posaunenvirtuose Don Drummond mitwirkte) zählte zu den allerersten Veröffentlichungen dieses Labels. Eine Reihe von Aufnahmen, die er für Coxsone Dodd einspielte, führte dazu, dass Gray als erster jamaikanischer Solokünstler eine LP mit jamaikanischer Popmusik (im Gegensatz zu Calypso oder Volksliedern) in England veröffentlichte: Das Esquire-Sublabel „Starlite Records“ fasste 1961 einige dieser Titel unter dem Titel *Owen Gray Sings* zusammen – ein Album, das auch in Jamaika erschien. Zwar verkaufte es sich nur mäßig, doch es war ein Anfang, und bald veröffentlichten konkurrierende Londoner Labels weitere Titel von ihm. Angesichts dieser Entwicklungen, die ohne sein direktes Zutun voranschritten, konnte er der Gelegenheit kaum widerstehen, den nächsten Karriereschritt zu wagen und sich direkt vor Ort ein Londoner Publikum zu erschließen; im Frühjahr 1962 zog er dorthin.
Gray nahm für „Melodisc“ auf – ein Label, das zuvor bereits einige seiner jamaikanischen Titel lizenziert hatte – und fasste in London schnell Fuß, wo er ein großes und ernsthaftes Clubpublikum fand. 1964 tourte er durch Europa, wobei er vorwiegend Soulmusik spielte, und unterschrieb zudem bei Chris Blackwells mittlerweile etabliertem Label „Island Records“. Bis 1966 war er in England sowohl als Soulsänger als auch für seine Ska- und Reggae-Aufnahmen bekannt. Er vollzog problemlos den Wechsel zum Rocksteady, nahm Titel für den Produzenten Sir Clancy Collins auf und lizenzierte einige Songs an das neue Label „Trojan Records“; seine Versionen der Balladen „These Foolish Things“ und „Always“ spiegelten jenen sanften Balladenstil wider, für den er zu jener Zeit bekannt war. Weitere Erfolge feierte er als Frontmann der Maximum Band (beim Melodisc-Sublabel Fab Records) mit der Ballade „Cupid“, die 1968 in die Charts gelangte. Auch bei der frühen Skinhead-Szene kam er gut an – dank des 1970 veröffentlichten, vom Jump-Beat geprägten Songs „Apollo 12“ –, während er sich mit Titeln wie „Three Coins in the Fountain“ weiterhin auch der Ballade widmete.
1968 wechselte Gray zum Label Pama und veröffentlichte seine Aufnahmen über dessen Sublabel Camel Records; dazu gehörten Titel wie „Woman a Grumble“ und seine Version von King Floyds „Groove Me“. 1972 kehrte er zu Island Records zurück, wo seine Reggae-Versionen von „Tumblin' Dice“ (Rolling Stones) und „Jealous Guy“ (John Lennon) auf völliges (und erstaunliches) Desinteresse stießen. Seltsamerweise feierte er in dieser Zeit einen seiner größeren Erfolge auf Jamaika: Seine Single „Hail the Man“ – eine Hommage an den äthiopischen Kaiser Haile Selassie – fand großen Anklang beim aufstrebenden Rasta-Publikum. Gray versuchte kurzzeitig, in New Orleans Fuß zu fassen – was angesichts der Tatsache, dass zu seinen frühen Idolen Fats Domino zählte, kaum überrascht –, kehrte dann aber nach Jamaika zurück, wo er durch die boomende Nachfrage nach Roots-Reggae neue Inspiration fand. In der Mitte der 1970er Jahre feierte er in Zusammenarbeit mit dem Produzenten Edward „Bunny“ Lee Erfolge auf beiden Seiten des Atlantiks und etablierte sich als feste Größe der Roots-Reggae-Bewegung.
Seit den 1970er Jahren verlief Grays Karriere mit Höhen und Tiefen; in den 1990er Jahren wandte er sich wieder dem Gesang von Balladen zu. Anlässlich seines 40-jährigen Bühnenjubiläums im Jahr 1998 hatte Gray jedoch erneut weltweiten Starstatus erlangt – ein Erfolg, der durch internationale Auftritte und die Veröffentlichung der Doppel-CD *Shook, Shimmy & Shake: The Anthology* (2004), die einen wesentlichen Teil seiner Karriere abdeckt, unterstrichen wurde. Im neuen Jahrtausend konzentrierte sich Gray weiterhin auf Balladen sowie auf Gospel-Musik, darunter das 2004 beim Label True Gospel erschienene Album *Jesus Loves Me*. Im Jahr 2023 wurde Gray mit dem jamaikanischen „Order of Distinction“ für seine Verdienste um die Musikindustrie des Landes ausgezeichnet. Zwei Jahre später, am 20. Juli 2025, verstarb Owen Gray im Alter von 86 Jahren. Da er bis zuletzt komponierte, aufnahm und auftrat, steht Owen Grays Leben für ein außergewöhnliches Kapitel in der Entstehung und Entwicklung der jamaikanischen Musik und trug maßgeblich zu deren internationalem Erfolg bei.
