Er nahm die meisten seiner Platten bei kleinen Independent-Labels auf, weshalb seine Musik hauptsächlich im Eastside vertrieben wurde, und er arbeitete mit zahlreichen Bands zusammen, darunter vielleicht eine der wichtigsten der Gegend: Thee Midnighters. Obwohl Little Ray in Delano, Kalifornien, geboren wurde, soll er schon als Kind die Lieder auswendig gelernt haben, die in der Jukebox liefen. Er war ein großer Fan von Little Richard, Fats Domino und Elvis Presley, was ihm den Spitznamen „Little Elvis“ einbrachte. Mit sieben Jahren trat er zum ersten Mal öffentlich bei einem Konzert von Al Garcia & the Rhythm Kings auf, sorgte für Furore und wurde schließlich Mitglied der Band.
1961 veröffentlichte er unter seinem Namen die Single „Little Ray“. Danach zog er nach Los Angeles, wo er neben seinen Soloauftritten auch mit anderen großartigen Bands wie Thee Midnighters und The Premiers zusammenarbeitete und Aufnahmen machte. Er gründete sogar seine eigene Gruppe, The Progressions.
