In seiner 70-jährigen Karriere komponierte er mindestens 300 Lieder und veröffentlichte fast 100 Alben, darunter kanadische und amerikanische patriotische Lieder. Brands Musik reichte von humorvollen Liedern bis hin zu ernsten sozialkritischen Texten und umfasste verschiedene Genres. Er schrieb auch zahlreiche Kurzgeschichten.
Er wurde auf einer Weizenfarm in der Nähe von Winnipeg, Manitoba, geboren. Sein Vater arbeitete als Dolmetscher für die indigene Bevölkerung bei der Hudson’s Bay Company und betrieb später einen Theaterbedarfshandel und ein Pfandhaus. Der junge Oscar entdeckte seine Liebe zur Musik beim Hören von Notenrollen auf einem Pianola. Als er sieben Jahre alt war, zog seine Familie nach Minneapolis, dann nach Chicago und schließlich nach Brooklyn, wo sie für Oscar, der mit einer fehlenden Wadenmuskulatur geboren worden war, eine Behandlung suchten. Er schloss die Erasmus Hall High School in Brooklyn ab und reiste anschließend mit seinem Banjo durchs Land, wobei er unterwegs auf Bauernhöfen arbeitete. Später absolvierte er das Brooklyn College mit einem Abschluss in Psychologie.
1942 trat er der Armee bei, wo er in der psychologischen Abteilung eines Rekrutierungszentrums arbeitete und eine Zeitung für psychiatrische Patienten redigierte. Nach seiner Entlassung zog er nach Greenwich Village und versuchte, in der Musikwelt Fuß zu fassen. Eines seiner ersten Projekte war das Schreiben eines Buches mit dem Titel „Wie man besser Gitarre spielt als ich“.
Seine Radiokarriere begann im Dezember 1945, nachdem er Briefe an New Yorker Sender geschrieben und angeboten hatte, eine Sendung mit Weihnachtsliedern zu präsentieren, die seiner Behauptung nach die meisten Menschen noch nie gehört hatten. WNYC, damals im Besitz der Stadt, nahm die Herausforderung an. Sein Lied über den unverwechselbaren Körpergeruch des Weihnachtsmanns untermauerte seine Behauptung. Am Ende der Sendung fragte der Programmchef von WNYC Herrn Brand, was er in der nächsten Woche vorhabe. Er antwortete kühn, er sei gleich wieder im selben Studio im Rathaus.
Sein Repertoire reichte von Fiddle-Musik über Volkslieder aus den Appalachen bis hin zu ethnischen Liedern aus den Großstädten. Er spielte auch sogenannte „Race Records“ von Künstlern wie Memphis Minnie und Tampa Red, Vorläufern von Rhythm and Blues und Rock ’n’ Roll. Brands Gesang besaß eine lässige (und manchmal etwas schiefe) Authentizität, die er alten, neuen und mitunter bewusst verfremdeten Liedern sowohl im Radio als auch im Fernsehen verlieh.
1950 wurde Brand in der Broschüre „Red Channels: The Report of Communist Influence in Radio and Television“ erwähnt, die die Namen von Künstlern mit angeblichen Verbindungen zum Kommunismus enthielt. Anders als einige seiner Kollegen wurde er nie vor dem Komitee für unamerikanische Umtriebe aussagen müssen (er betonte, er hätte ohnehin nicht kooperiert), und obwohl er dadurch einige Aufträge verlor, verdiente er weiterhin Geld mit seinen Liedern. Doris Days Version seines Liedes „A Guy Is a Guy“ erreichte 1952 Platz 1 der Billboard-Charts.
Brands WNYC-Show begründete das, was später vom Guinness-Buch der Rekorde als die am längsten laufende Radiosendung mit einem einzigen Moderator bestätigt wurde. (Sie übertraf Alistair Cookes „Letter From America“, das knapp 58 Jahre lief.) Mr. Brand hatte nie einen Vertrag, kam aber immer wieder. Seine Arbeitgeber schätzten es besonders, dass er nie nach einer Vergütung fragte – und auch nie eine erhielt. Er erwarb sich zudem einen einzigartigen Ruf. 1959 nannte ihn die New York Times „einen der liebenswertesten Radiofanatiker“.
Zu seinen Gästen zählten die Weavers, Lead Belly, Judy Collins, Harry Belafonte, Joan Baez, Phil Ochs, Harry Chapin, Emmylou Harris, B.B. King und Woody Guthries Sohn Arlo, der als Teenager in Mr. Brands Show eine der ersten Aufführungen seines Liedes „Alice’s Restaurant“ gab. Nur wenige haben so viel gesungen und Gitarre gespielt wie er. Die Hunderte von Liedern, die Brand aufnahm, umfassen Wahlkampflieder, Kinderlieder, Vaudeville-Lieder, Lieder über Sportwagen, Trinklieder, Outlaw-Lieder und anzügliche Lieder über Nellie, die Bardame.
Er komponierte Ballette für Agnes de Mille und Werbespots für Log Cabin Syrup und Cheerios. Er schrieb Musik für Dokumentarfilme, veröffentlichte Liederbücher und moderierte die Kindersendungen „The First Look“ und „Spirit of ’76“ sowie von 1963 bis 1967 die kanadische Fernsehserie „Let’s Sing Out“. Gemeinsam mit Paul Nassau schrieb er Musik und Texte für zwei Musicals, die es bis zum Broadway schafften, dort aber nicht lange liefen: „A Joyful Noise“ (1966) und „The Education of Hyman Kaplan“ (1968), basierend auf Geschichten von Leo Rosten. Er war Kurator der Songwriters Hall of Fame und Mitglied des Beratungsgremiums, das an der Entwicklung der „Sesamstraße“ beteiligt war.
1995 wurde Mr. Brand mit dem Peabody Award für sein über 50-jähriges Engagement für die Musik und die Botschaften von Folk-Künstlern und ihren Fans weltweit ausgezeichnet. Seine letzte Sendung wurde am 24. September 2016 ausgestrahlt. Er starb am 30. September 2016 nach zweiwöchigem Kampf gegen eine Lungenentzündung in seinem Haus in Great Neck, New York. Er wurde 96 Jahre alt.
