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Patsy wuchs als einziges Mädchen in einer Familie mit elf Kindern auf. Schon früh begeisterte sie sich für Jimmie Rodgers und lernte jodeln und Gitarre spielen. Später schwärmte sie für die singenden Cowboys der Hollywood-Western, die während ihres Musikstudiums in Kalifornien Anfang der dreißiger Jahre beliebt wurden. Dort gewann sie auch einen Talentwettbewerb und hatte anschließend erste Auftritte bei lokalen Radiostationen.
Sie gründete das Trio Montana Cowgirls, das den Western-Darsteller Stuart Hamblen bei seinen Radioauftritten begleitete. Es war Hamblen, der ihr den Namen Patsy Montana gab.
Ihre ersten Studioerfahrungen sammelte sie am 4. November 1930, als sie die Titel When The Flowers Of Montana Were Blooming / I Love My Daddy Too (Victor #23760) als Solistin aufnahm, der allerdings ohne Resonanz blieb. Im Jahre 1931 gewann sie einen Talentwettbewerb und durfte live bei der Radiostation KTMR (Los Angeles) singen. Zusammen mit Lorraine Mclntire und Ruthy De-Mondrum trat sie als die Montana Cowgirls bei der Radiostation KMIC (Inglewood/Kalifornien) auf. Außer einigen Radioaufnahmen etwa für KWKH in Shreveport als Geigerin für Jimmie Davis im Jahre 1932 blieb der Durchbruch zunächst verwehrt. Im Jahre 1933 schloss sie sich den Kentucky Ramblers (Chick Hurt, Tex Atchison, Jack Taylor und „Salty“ Holmes) an, die gerade ihren Stil von Country auf Western Swing und ihren früheren Namen (Prairie Ramblers) gewechselt hatten. Mit ihnen trat sie allwöchentlich in der National Barn Dance-Show des Senders WLS (Chicago) auf und blieb dieser Show über mehrere Jahrzehnte verbunden. Im Jahre 1934 war sie mit der Band gerade auf Tournee, als ihr im Hotel der Einfall zum Titel I Want to Be a Cowboy's Sweetheart kam. Er wurde in das Tourneeprogramm eingebaut und auch bei der wöchentlichen Radiosendung National Barn Dance ausgestrahlt. Erst Anfang 1935 fand sich ein Musikverlag, der hierfür die Copyrights sichern half.
Der höhere Bekanntheitsgrad der Western-Swing-Truppe stieß auf die Aufmerksamkeit der American Record Corporation (ARC). Diese entschloss sich im August 1935, Patsy Montana & The Prairie Ramblers in New York aufzunehmen. Zunächst wurde am 15. August 1935 Nobody’s Darling but Mine aufgenommen, dann entstand am 16. August 1935 mit I Want to Be a Cowboy's Sweetheart / Ridin' Old Paint (Vocalion #3010) der mit längeren Jodel-Passagen angereicherte Millionenseller, am 17. August 1935 wurde You Look Pretty In An Evening Gown eingespielt. Patsy Montana war über Nacht zum ersten weiblichen Star der Country-Musik geworden.
Auch mit ihren nächsten Veröffentlichungen blieb sie ihrem Cowgirl-Image treu: Rodeo Sweetheart, I Wanna Be a Western Cowgirl oder I Want to Be a Cowboy's Dream. Zwischenzeitlich fand sie Gelegenheit, in Filmen aufzutreten. Höhepunkt war 1939 der Western Colorado Sunset, wo sie Seite an Seite mit Gene Autry, ihrem Idol aus früheren Tagen, auftrat. Zwischen 1946 und 1947 moderierte sie die ABC-Radioshow Wake Up and Smile, die mit donnernden Pferdehufengeräuschen eingeleitet wurde. Ab 1948 trat sie im Louisiana Hayride auf.
Die Zeit der Cowboy-Musik neigte sich im Laufe der vierziger Jahre ihrem Ende zu. Die neuen Stilrichtungen waren Honky Tonk und später Rockabilly. Patsy Montana war nicht bereit, ihre geliebte Cowgirl-Rolle aufzugeben. Ihre Plattenverkäufe ließen nach, auch ein mehrfaches Wechseln des Labels konnte den Abwärtstrend nicht aufhalten. Sie war aber weiterhin ein gefragter Radiostar mit einer treuen Fangemeinde. Gelegentlich trat sie gemeinsam mit ihrer Tochter Judy Rose auf.
