Grady Chapman war vor allem als Leadsänger der Doo-Wop-Gruppe The Robins bekannt.
Chapman, der in Greenville, South Carolina, geboren wurde, schloss sich 1952 den Robins an und sang an der Seite von Bobby Nunn, Billy Richards, Roy Richards, Ty Terrell und später Carl Gardner. In dieser Zeit nahmen die Robins für RCA auf; Grady übernahm dabei den Leadgesang bei vielen der klassischen Aufnahmen der Gruppe, darunter „How Would You Know“, „Oh Why“, „My Heart's The Biggest Fool“ und „Ten Days In Jail“. Später nahmen sie für das in Los Angeles ansässige Label „Spark“ von Jerry Leiber und Mike Stoller auf, wo Grady die Robins ebenfalls bei den Titeln „Whadaya Want“ und „I Love Paris“ als Leadsänger anführte. Im Oktober 1954 veröffentlichte Grady beim Label Money eine Aufnahme, bei der er von der Gruppe The Suedes begleitet wurde: „Don't Blooper“ und „I Need You So“.
Als sich die Robins Ende 1955 auflösten, nahmen Leiber und Stoller die Mitglieder Nunn und Gardner mit an die Ostküste, um die Coasters zu gründen. Grady blieb bei den Robins, die daraufhin bei Gene Normans Label Whippet unterschrieben. Gene hatte eine eigene Fernsehsendung auf Kanal 9 in Los Angeles und benannte sein Plattenlabel Whippet nach seinem Hund Boris. Die Aufnahme „Since I First Met You“ aus dem Jahr 1957, die Grady Chapman mit den Robins einspielte, ist in den Filmen *Pulp Fiction* und *American Strays* zu hören. Etwa im März 1957 erschien Grady Chapmans erste Soloaufnahme auf Geordie Hormels Label Zephyr. Zephyr, das nur wenige Häuser weiter am Sunset Boulevard lag, wurde von GNP Records („Gene Norman Presents“, der Muttergesellschaft von Whippet) vertrieben. Auf beiden Seiten der Platte („My Love Will Never Die“ und „The Smiling Gondolier“) wurde Chapman von einer weiblichen Gesangsgruppe begleitet. Trotz dieser Soloaktivitäten blieb Chapman weiterhin Mitglied der Robins. Er schrieb den Song „Sweet Pea“ für Bob & Earl. Im Sommer 1958 erschien beim Label Knight eine Solo-Veröffentlichung von Grady Chapman: „Star Light, Star Bright“ und „Say You Will Be Mine“. Auch hier wurde er – wie schon bei seiner vorangegangenen Single – von einem weiblichen Chor begleitet. Nach dieser Veröffentlichung trennte sich Grady Chapman von den Robins; an seine Stelle trat Bobby Sheen. Die letzten bekannten Soloaufnahmen von Chapman erschienen beim Label Mercury: „My Life Would Be Worth Living“ (wiederum mit der allgegenwärtigen weiblichen Gesangsgruppe) und „Ambush“; diese Titel wurden im September 1960 herausgebracht. Anfang des darauffolgenden Jahres erschienen „I'll Never Question Your Love“ und „This, That, 'N The Other“.
Chapman sang bei den Dominoes an der Seite von Clyde McPhatter und Jackie Wilson. Später wurde er Mitglied einer der zahlreichen Ablegergruppen der Coasters, „The Coasters Mark II“, zu der auch Bobby Nunn, Bobby Sheen und Billy Richards Jr. gehörten. 1977 wirkte er gemeinsam mit Billy Guy und Jerome Evans am Song „Paid The Price“ auf Michelle Phillips’ Album *Victim Of Romance* mit. In den 1990er und 2000er Jahren sprang Chapman zudem gelegentlich für Carl Gardner bei Auftritten der Coasters ein.
Bis zu seinem Tod am 4. Januar 2011 – er starb in einem Krankenhaus in Los Angeles an Herzinsuffizienz – trat er weiterhin mit wechselnden Begleitmusikern unter dem Namen „Grady Chapman & The Robins“ auf.
