Am 07. November 1961 stieß eine neue Sängerin zu einer Willie Nelson-Session: Shirley Collie, eine erfahrene Künstlerin (ihr Duett mit Warren Smith auf “Why Baby Why“ auf Liberty F-55361 war in die Charts gekommen, ebenfalls eine Joe Allison-Production) und die Ehefrau des beliebten Country-Discjockeys Biff Collie.
Sie und Willie nahmen “Willingly“ von Hank Cochran, Willies eigene Songs “Our Chain of Love“, “Is This My Destiny“ und “You Dream About Me“ auf. Ob Shirley die beste Duettpartnerin für Willie war, sei dahingestellt, aber “Willingly“ wurde Willies erste Single in den Charts, als sie im März 1962 in die Billboard-Charts einstieg und im Frühjahr desselben Jahres ihren Höhepunkt erreichte.
Seine Beziehung zu Shirley funkte von Anfang an, parallel als seine lange, stürmische, vulkanische Ehe mit Martha zusammenbrach und in einem Strudel alkoholisierter Gewalt brannte, darunter auch eine Gelegenheit, bei der er betrunken von Tootsie's nach Hause kam und ins Bett kroch. Martha lauerte ihm auf. Sie nähte ihn in die Bettwäsche ein, um ihn dann mit einem Besenstiel zu vermöbeln. Die Geschichten von Willie und Martha würden ein ganzes Buch füllen. Die Scheidung war fast schon katastrophal.