Eugene „Sampson“ Pitt wurde am 6. November 1937 in Brooklyn als Sohn von Christal C. Pitt und Mammie Obye Pitt geboren. Seine Mutter starb, als er jung war, und sein Vater, ein Hafenarbeiter und Gospelsänger, brachte Eugene und seinen vielen Geschwistern das Singen und Harmoniespiel bei. Einige von ihnen traten als Kinder als Gospelgruppe in örtlichen Kirchen auf, und Mr. Pitts Brüder Frank und Herbert schlossen sich ihm in einer späteren Ausgabe der Jive Five an. Pitt begann an den Straßenecken von Brooklyn weltliche Musik zu singen, bevor er die Boys High School in Bedford-Stuyvesant abschloss. Er sang in lokalen Gruppen die Top Notes, die Zip-Tones und die Akrons, bevor er seine eigene leitete.
1959 gründete er zusammen mit Jerome Hanna, Richard Harris, Norman Johnson und Billy Prophet The Jive Five. Sie traten auf den Straßen von Brooklyn auf und sangen wie viele junge Sänger der damaligen Zeit Doo-Wop, die romantische, harmonische Art der Popmusik, die neben dem frühen Rock 'n' Roll populär wurde und zum Sound des Soul beitrug. Ihr erster und größter Hit war „My True Story“, eine Klage über verlorene Liebe, geschrieben von Oscar Waltzer und Mr. Pitt und unterbrochen von Mr. Pitts scharfer Wiederholung des Wortes „cry“.
1961 erreichte der Song Platz 1 der Billboard R&B-Charts und Platz 3 der Pop-Charts. Es wurde für die nächsten fünf Jahrzehnte zum Markenzeichen des Jive Five. Sie nahmen auch eine faszinierende Version von „Lily Marlene“ auf, ein Lied, das in Berlin eher mit Kabarett als mit Harmonie an Straßenecken in Brooklyn identifiziert wird.
Mr. Pitts reiche, raue Stimme wurde zum Herzstück der Gruppe und erhob sich manchmal zu einem Falsett über den tieferen Harmonien der anderen. Die Gruppe wurde oft als Eugene Pitt und die Jive Five oder die Jive Five mit Eugene Pitt auf Schallplatte und im Konzert in Rechnung gestellt, und Mr. Pitt blieb der Anführer und manchmal das einzige ursprüngliche Mitglied, während andere kamen und gingen.
Das Interesse an Doo-Wop begann in den frühen 1960er Jahren zu schwinden, aber die Jive Five blieben das ganze Jahrzehnt über mit gefühlvollen Songs wie „A Bench in the Park“ und „What Time Is It?“ beliebt. Mit der Single „I’m a Happy Man“ erreichten sie 1965 die Top 40. Die Gruppe tourte auch durch die Vereinigten Staaten und teilte Rechnungen mit Acts wie Tom Jones, den Shirelles und Chubby Checker. „Die Jive Five waren damals die einzige Gruppe, die die britische Invasion überlebt hat“, sagte Mr. Pitt 2009 in einem Interview für die Website Soul Express Online.
In den 1970er Jahren nahm Mr. Pitt mit den Jive Five und anderen funky Songs wie „I Want You to Be My Baby“ und Disco-Nummern wie „Samson“ auf – manchmal unter Variationen des Jive Five-Namens, wie Jyve Fyve, und manchmal unter ganz anderen Namen wie Ebony, Ivory & Jade. „Wir haben unseren Namen geändert, weil wir dachten, dass Jive Five ein alter Doo-Wop-Name ist, und wir wollten frisch herauskommen“, sagte Mr. Pitt. Pitt und Casey Spencer sangen Backing Vocals bei Gloria Gaynors 1974er Hit auf MGM 14748 „Never Can Say Goodbye“ und auf ihrer 1975er Lp. gleichen Namens auf MGM M3g-4982.
In den Jahren 1982 und 84 nahmen Pitt und eine neue Besetzung von Jive Five zwei Alben für das Label Ambient Sound mit dem Titel Here We Are! und Weg zurück. Ihr Album von 1982 enthielt Songs mit einem klassischen Rock-Sound wie „Hey Sam“, optimistische Soul-Songs wie „He’s Just a Lucky Man“ und ein singendes Cover von Steely Dans „Hey Nineteen“, das seine Wehmut verstärkte. 1985 sangen sie Doo Wop im Kabelfernsehsender Nickelodeon für Kinder. Pitt und The Jive Five wurden den New Yorker Markenberatern Fred Seibert und Alan Goodman von MTV Networks (jetzt Paramount Media Networks) von seinem neuesten Produzenten, Marty Pekar von Ambient Sound, vorgestellt. Zusammen begannen sie eine fast 10-jährige Beziehung, in der sie den A-cappella-Sound des Kinderfernsehsenders kreierten und sangen. Terry Stewart, Präsident und CEO der Rock and Roll Hall of Fame, bezeichnete Pitt als „den am meisten unterschätzten Soulsänger Amerikas“.
2009 veröffentlichte Pitt eine Solo-CD, „Steppin' Out in Front ‚I Love Beach Music'.“ Seine bekannteste Platte der letzten Jahre war ein 2013er Album mit Doo-Wop-Hits, gesungen von Aaron Neville und produziert von Don Was and der Rolling-Stones-Gitarrist Keith Richards, bei dem Mr. Pitt als Backup sang. Das Album mit dem Titel „My True Story“ enthielt ein Cover von Mr. Pitts größtem Hit. Pitt sang 2014 und 2016 beim Doo-Wop-Wochenende in Long Island und trat 2015 neben Herb Cox und Bobby Lewis im Viva Las Vegas auf. Bei der Doo-Wop-Show 2016, bei der Eugene und die Jive Five "My True Story" - "What time is it" - "I'm a happy man" sangen.
Am 29. Juni 2018 starb Pitt in Newbury, South Carolina, im Alter von 80 Jahren an den Folgen von Diabetes.
